夏商朝代，地属冀州。
西周时分属于幽、并两州。
春秋时属代国。
战国时属燕国。
秦属代郡。
西汉汉武帝元封元年（前110），于今县境旧怀安村置“夷舆”县，属上谷郡，治所沮阳（原怀来故城）。
唐穆宗长庆二年（822），唐王朝统治者，取“朝廷施行仁政，百姓怀恩而安”之意，以此为县名于今旧怀安村置怀安县，先后隶属于河北道之武州（治今宣化）和新州（治今涿鹿县城）。
明洪武二十三年（1390），废怀安守御千户所，升置为怀安卫。
明宣德五年（1430）属万全都指挥使司。
景泰五年（1454），万全都司置分守（协守）两路参将于柴沟堡。
清康熙三十二年（1693），怀安卫改为怀安县，属直隶省宣化府。
1928年划归察哈尔省，省会设在张垣（今张家口市）。
1937年怀安与万全合并为日伪“万安县”，驻柴沟堡。
1952年察哈尔省撤销，怀安县并入河北省，属张家口专区。
1958年10月，怀安、万全两县合并称“怀安县”，治柴沟堡。
1959年5月撤消张家口专区，属张家口市。
1961年5月，张家口专区恢复，怀安县属张家口专区。
1961年12月25日，怀安、万全两县分制。
1993年张家口专区与张家口市合并，怀安县隶属张家口市管辖。