秦朝时期，今凉城县地区基本上属代郡。
西汉时期，置有沃阳县（治所今县西南）、强阴县（治所今县岱海东南，有的资料记载为“疆阴县”），另设西部都尉（驻今县城西南）。
西部都尉和以上2县均隶属雁门郡（治所善无，今山西省右玉县）。
东汉时期，沿置强阴县（治所今县岱海东南），隶属雁门郡（治所阴馆，今山西省境内）。
三国、西晋时期，为拓跋鲜卑居地。
东晋时期，今县境属代辖地。
东晋咸康五年（339年），拓跋什翼犍会诸部落首领于参合陂（今县岱海）。
东晋太和六年（371年）七月七日，拓跋珪在参合陂以北出生。
北魏登国元年（386年）正月初六，道武帝拓跋珪即代王位。
北魏天兴元年（398年），魏王鲜卑拓跋赶将都城从盛乐（今和林格尔县土城子乡古城）迁至平城（今山西省大同市）后，今县为代都畿内地，隶司州代尹。
北魏太延五年（439年），置恒州（在今县双古城），辖今黄旗海、岱海以南地区。
北魏太和二十一年（497年），置有凉城郡（治所在今县岱海北），领参合县（治所今县西南）、旋鸿县（治所今丰镇市北），郡县隶属恒州（治所平城，今大同市）。
隋大业八年（612年），今凉城县属马邑郡云内县北境，为突厥族居住地。
唐朝时期，置桑乾都督府于县境内，以突厥酋长领之，隶属单于大都护府。
辽朝时期，置天成县（治所今县天成乡境）。
辽天庆元年（1111年），置有德州，治所宣德县（今县麦胡图乡境），隶西京道。
金朝时期，置有宣宁县（今县麦胡图乡境）；下水镇（今县岱海南），均隶属大同府。
元至顺元年（1330年），置有宣宁县（今县麦胡图乡），隶属于大同路。
明洪武二十六年至永乐元年（1393年—1403年），置宣德卫（治所今凉城县麦胡图乡）。
明万历十年（1582年），今县属蒙古土默特政权辖地。
清康熙十四年（1675年），编属察哈尔镶红旗、镶蓝旗辖地。
清雍正十二年（1734年），置宁朔卫（今县后营乡）及怀远所（今县永兴乡），设大朔理事通判。
清乾隆十五年（1750年），裁卫所，置宁远厅（厅名称取宁朔卫的宁和怀远所的远），以朔平府通判移治（治所蒿儿兔，今县永兴乡），后又改为宁远理事通判厅。
清光绪十年（1884年），又改为宁远抚民理事通判厅，隶山西归绥道。
至此，境内有镶红、镶蓝两旗辖地，又有厅治，遂形成“旗厅并存，蒙汉分治”的格局。
民国元年（1912年），宁远厅改县，仍与镶红、镶蓝两旗并存。
民国三年（1914年），以宁远县与他省县名重复，故取北魏在境内所设之凉城郡名，改为凉城县。
同时，划归察哈尔特别区管辖。
民国十七年（1928年），凉城县划归绥远省管辖。
民国二十六年（1937年）9月25日，凉城县沦陷，归伪蒙古联盟自治政府所设巴彦塔拉盟管辖。
县政府驻地从宁远城（今永兴）迁驻新堂（今县城关镇）。
民国二十七年（1938年）8月，大青山抗日游击队进入马头山开辟抗日游击根据地，建立归（绥）凉（城）县动委会。
民国二十八年（1939年）2月，在蛮汉山成立绥察动委会绥东办事处，绥察动委会主任武新宇派贾靖芜任办事处主任。同时，建立凉（城）和（林）清（水河）县咳沼位髡檠惚弊ㄊ鹆斓肌?/p>
同年8月，成立归（绥）凉（城）县抗日民主政府（贾靖芜任县长）。
民国二十九年（1940年）3月，成立左（云）右（玉）凉（城）县抗日民主政府（鲁平任县长）。
同年7月，撤销左（云）右（玉）凉（城）中心县委和县政府，长城以北为绥南专署，长城以南为雁北专署。
绥南专署先后在县境与邻县设立凉（城）和（林格尔）清（水河）、归（绥）凉（城）、丰（镇）凉（城）等县抗日民主政府。
民国三十四年（1945年）8月，日本投降。
同年9月，根据中共绥蒙区党委决定，将抗战时期的归凉县民主政府改为凉城县，并组成凉城县委、县民主政府，属绥南地委、专署领导。
同年12月12日，绥蒙政府决定成立龙胜县时，将凉城县北境的四区、五区划归龙胜县。
民国三十五年（1946年），为适应当时的形势，实行精兵简政，绥南地委和凉城县委、绥南专员公署与凉城县民主政府合并，组成凉城中心县（县委书记杨业澎，县长郑天翔）。
同年9月，国民党军队占领凉城，中心县委、县政府撤到马头山的营盘梁等地，成为解放战争中绥南重要的革命根据地。
民国三十七年（1948年）8月13日，中国人民解放军解放凉城县全境。
同年9月，凉城县人民政府成立（县长何风洲），隶属绥南专署。
民国三十八年（1949年）9月19日，绥远省和平解放，凉城县人民政府驻新堂（今县城关镇），隶属和林专员公署。
1949年10月1日，中华人民共和国成立，凉城县隶属绥南专员公署。
1950年9月，凉城县属集宁专员公署。
1954年3月19日，将察哈尔右翼镶蓝镶红联合旗的二区划入凉城县，凉城县隶属内蒙古自治区平地泉行政区。
1958年4月2日，凉城县划归乌兰察布盟。
2003年12月，乌兰察布撤盟设市，凉城县属乌兰察布市。