头桥集镇位于奉贤区境东北部，奉新港、头桥港、红卫港交汇点，历来是头桥乡、头桥镇政府所在地，距区政府18千米，北距原南汇县境4.5千米。头桥是农村集镇，当地盛产粮食、棉花，旧时为一地农副产品集散地，花米商在各业中占首位。清乾隆间市更盛，以安徽籍汪姓德顺布米庄资金较大。清末，农副产品加工业兴起，轧花、轧米、榨油行业最为活跃。镇区东西长，南北短，镇上原东西老街，现为居民区。1968年疏浚奉新港时，在老街北200米处，重建东西新街为商业区，有供销社、工业公司、百货商店、银行等大楼，供销社、工业公司、银行、粮管所等设有38个门市部。头桥饭店的生炒鳝糊，烹调方法独具一格。
头桥原来交通闭塞，工业落后，1950年后仅有轧花、碾米厂。1979年新奉公路通车后，面貌改观，工业迅速发展，现成为以工业为主的集镇。沿新奉公路和奉新港两侧为工业区，占地13.42万平方米，有县属轻工机械二厂和乡办机械厂、五金厂、服装厂、针织厂、汽车配件厂等14家，形成以食品机械、服装针织和汽车配件为主的生产门类。1984年，镇区工人3224人，总产值2770.4万元，利润766.5万元。机械厂、五金厂生产的糖果机、搅拌机，远销全国各地，客户盈门，畅销不衰。服装厂、针织厂的产品远销东南亚、欧美各地。在原机械厂汽配车间基础上，已发展建有汽车配件一厂、二厂、三厂，专为上海汽车配件公司加工轿车车头及部分附件。另有上海玻璃器皿二厂头桥联营厂，是本县第一家联营厂。支柱产业是木器家具业，是上海闻名的家具之乡。20世纪90年代，头桥地区生产的家具占上海市场的半壁江山。
随着乡镇工业的发展，镇区继续向西、北延伸，距新街北200米处，又新建一条街，有建筑队、木器厂、板材厂等新建筑。在镇东新奉公路上，南北一条街有数公里，经营着各种木器生意，店与店之间穿插着一些饮食服务商店。西街延伸处建有乡政府办公大楼和居民住宅群等。镇南新建乡敬老院，有亭池水榭，古朴典雅。
20世纪80年代，头桥镇域面积37.6万余平方米，人口5049人，其中居民1367人，农民l078人，乡办企业职工2604人。
以头桥集镇命名的头桥乡于1994年撤乡设镇，时辖有陆桥、花厅、红旗、和平、冯家、幸福、戴家、新亚、水墩、联工、民爱、二桥、蔡桥、新市、新北、朝阳、南宋、建国、北宋19个村。2003年11月21日，撤销奉城镇和头桥镇建置，建立新的奉城镇。头桥镇域改为头桥社区，隶属奉城镇。
头桥地区地处奉贤、南汇两县交界僻壤，抗日战争和解放战争期间，新四军淞沪支队、浦解总队常以此为游击基地，频繁地打击敌人。在北宋村有北宋抗日烈士纪念碑，纪念抗日战争中在这里牺牲的30多名烈士。